刘若英因为早年父母离异，她一直和爷爷奶奶生活在一起，爷爷曾是国民党陆军上将，父亲是海军舰长退役，这样显赫的家庭一开始是非常反对刘若英在娱乐圈发展的，可尽管反对，爷爷奶奶还是十分宠爱她，让她做着自己喜欢的事情。

很小的时候刘若英就开始学习钢琴，上学期间也一直攻读音乐系，后来21岁的刘若英认识了陈升，陈升教她流行音乐和创作，刘若英不怕吃苦，她从助理开始做，每天给别人端茶倒水，别人让她跑腿送东西，刘若英没有抱怨过，陈升因为出了4张专辑，每张都非常受欢迎，收获了一批迷妹，刘若英就是其中一个。

一个刚毕业的小女孩什么都不会，她对陈升这个师父本来就有敬佩之情，在陈升大火之后，那种感情加深了。那时候陈升已经有家庭，他就像一个"大哥哥"一样，给刘若英讲着人生中的大道理。渐渐刘若英好像有了不一样的感情，一次录完节目，本应该高兴，刘若英却因为对陈升的感情有些烦恼，在给陈升的一封信中表露了心情，因为她知道陈升有家庭，所以感情只能成为遗憾。

陈升知道后，他有些意外，在和刘若英的谈话中也告诉她，应该尽情的去闯自己的事业。所以在刘若英之后的事业中，陈升作为师父能帮的都帮了，专门为刘若英打造了很多歌曲，但都属于不温不火。

一次刘若英跟着陈升参加演唱会，也就是这次她认识了人生中的第二个贵人，张艾嘉，同时期的张艾嘉发展非常好，两个人在性格、气质上有相同之处，所以也有很多共同语言，在张艾嘉的帮助下，刘若英拍了电影，这下在陈升和张艾嘉的帮助刘若英的事业有了起色。

陈升开演唱会的时候，尽管刘若英的工作非常忙，她抽出了时间赶往演唱会现场，准备和陈升合唱歌曲的时候，却因为她在演唱前5分钟才到场的理由，陈升批评了她，并且拒绝和他演唱，这件事刘若英记住了以后不能再做这种事。

后来刘若英越来越红，她也开了自己的演唱会，当邀请陈升参加的时候，遭到了拒绝，但在演唱会中间，陈升穿着西装出现，刘若英顿时开心起来。在一次节目中刘若英将自己的专辑送给陈升，陈升张口就说不要，也许是不想给什么希望，又出于师徒之情，他才收下。刘若英一次又一次的表明心意，陈升一次又一次拒绝，两个人止于师徒就好。

这年刘若英30岁，她和黄磊主演了《人间四月天》，戏里徐志摩和张幼仪的感情你侬我侬，戏外黄磊和刘若英也因为共同语言多，两个人的关系变好，娱乐圈最不缺的就是绯闻，黄磊和刘若英因为合作拍戏传出了绯闻。

后来在《似水年华》中，刘若英出演女主角，这部戏对黄磊来说重要，发布会上，两个人说他们之间的感情是"第四重感情"。

这种感情也许就是比朋友深一点，但是又不可能成为恋人，在一起的时候又有很多话说。对于陈升，刘若英也许是崇拜后的爱慕之情，而黄磊也许更加适合"精神伴侣"。41岁的刘若英找到了自己的真爱，她和钟小江交往的时候，两个人非常低调，但又很甜蜜。

钟小江对刘若英的宠爱可以说让很多女孩子都非常羡慕，感情就是有人宠着，没有轰轰烈烈也很甜蜜。刘若英也找到了自己的爱情，并且在2015年的时候，他们的儿子也出生了，生活就是这样，平淡不怕，有情就好。