第一代占士邦辛康纳利出生于苏格兰爱丁堡。出身贫困的他，曾是好勇斗狠的问题少年，他曾说：「如果不是及时弃暗投明，我一定会沦为流氓」。

13岁的他已经辍学开始谋生，他成名前做过砌砖、棺材匠、送牛奶工人，私人保镖以及救生员等。为了生计，更试过「卖肉」当人体模特儿。20岁的他，因无家可归而试过睡在棺材中过夜。幸好之后获一名员工收留，令他有容身之所。辛康纳利之后凭演占士邦而走红，依然没有忘记这名员工曾对他施恩，不时探望对方。

而辛康纳利在成名后，对于童年至青年时期所经历的「黑历史」，他不愿意多提，只说：「这是我人生最黑暗的一段人生历程」，但他亦试过略略提过家中贫苦状况「我们住在山泉旁边的破房子里，甚至连浴缸都没！」。

辛康纳利分别于1989年、1999年被杂志选为「全球最性感男星」与「世纪性感男星」，是众多女性的梦中情人。而他从影生涯最错误的决定，莫过于推掉《魔戒》三部曲的甘道夫一角，当年片商心目中的第一人选就是辛康纳利，为了说服他接演该角，制片提出每片1,000万美元（约7,800万港元）的超高片酬，以及全球累积票房15%的分红，但他依然不为所动，表示：「我无法理解剧本。」结果《魔戒》全球叫好叫座，令他白白损失4.5亿美元（约35亿港元）。