莺莺表兄郑恒为人粗俗少文，无情趣志向，乘机赶往普救寺诋毁张生，郑氏大怒，不顾莺莺不愿，临终遗命令莺莺嫁与郑恒。莺莺此时心灰意冷，听天由命了。不久，郑恒即携莺莺及崔相国夫妇灵柩去博陵。

　　尚书小姐韦兰芳知书达礼，品貌俱佳，是典范的大家闺秀。她屡屡规劝张生不可任性作诗讥刺朝政，不可涉足风月……张生深感拘谨不自在。得知莺莺下嫁郑恒十分痛惜、内疚。适逢朝廷命韦尚书去博陵赈灾，张生便请命随行。

　　张生至博陵私访故相崔府，求见莺莺。郑恒无气无魄，竟然答应。莺莺痛恨悲愤，坚拒相见。是夜，红娘痛斥张生于驿馆，张上唯自责认错而已。但难挽狂澜于既倒。欢郎对红娘有恋姐情绪，暗见她与张生长谈于密室，大妒，放火烧驿馆。张生遭韦尚书痛斥，央央而离博陵返京。

　　文武双全色艺俱佳之长安歌女飞天深慕张生之诗才，苦于无缘亲近，只得暗中单恋。不久，夏公公势败，韦尚书死，张生被贬至越州任小官。韦兰芳贫贱不移，患难相守，并激励张生，张生甚为感激。忽然一神秘女子自长安跋涉三千里来寻张生，原来便是飞天。张生感飞天之情深，不知不觉与其结为知己， 兰芳得知，苦劝不止，张生也痛苦万分。

　　兰芳亲访飞天，两女坦诚交谈，兰芳见飞天志不可夺，忧郁成病。飞天内疚，欲出家远离尘出，但兰芳已病不可挽，含恨而死。张生痛悔，写下《悼亡诗》情真意切流传四方。

　　郑恒已死，遗下一女名莞尔，红娘闻知张生亡妻，突发奇想，独自跋涉至越州，想重续旧缘。其热心，其侠义，深深感动了张生密友白沅君，爱上红娘，而红娘不知。张生也想弥补过错，迎娶莺莺，然而终究难舍志同道合之飞天，犹豫不决，红娘怒，痛斥而去。

　　新贵太监赵公公当朝，张生被任为监察御史携飞天进京。谁知赵公公一见飞天极似当年失去之恋人秋娘，便死活要娶飞天为妻。张生严拒，却受到危及身家生命之压力。飞天为保护张生而屈从赵公公，但自断其舌，永不歌唱。

　　张生痛失飞天，万念俱毁。自请外放州郡，十年后，被任河中刺史，旧地重游。遇一绝色妙龄道姑告状：母秋娘之留香客栈被恶人所夺，惠明为护秋娘而被殴死，蒲城崔知县贪赃枉法，反将秋娘收监。张生大怒，答应一定秉公而断，芙仙因而产生好感。张生立传崔知县，谁知竟是欢郎。

　　当初，莺莺、红娘扶郑恒灵枢第二次暂居普救寺，又遭乱军毁寺，莺莺被抢，红娘带莞尔逃出，不久又失散，红娘决心四处寻访，某日至一尼庵，却见庵主竟是莺莺……

　　芙仙极为崇拜张生，渐生爱慕之意，决心返俗，相侍张生，张生亦被其青春活力所感染，一扫消沉心态，重新振作，决心为百姓做几年好事。不久又巧遇红娘，谁知红娘认定芙仙便是失散十年之莞尔。张生、芙仙均不信。

　　崔元俊民愤极大，又杀人灭口毒死秋娘，张生欲依律将其严判，忽然红娘搬了莺莺前来公堂求情。而芙仙又登堂词正辞严地相斥，张生左右为难，但终于下定了决心重判崔元俊。

　　正当芙仙深赞张生之清正，返俗艳妆以侍张生迎娶时，莺莺前来，母女相认，芙仙觉天崩地陷，逃离众人而去。红娘、白沅君仍想撮合张生与莺莺，但二人相对，已无激情，只有同情、内疚，无论如何难以重现当年之挚爱了。但张生又命合府上下准备婚礼。