因为秀贞一番话变得垂头丧气回到电视台工作的达在，偶然撞到顶头上司调戏工作组唯一女性卢贞顺，但达在却故意当作没看到溜掉了。为此达在一直心里难安，同事告诉他这是常有的事情，不需要大惊小怪，但达在仍然放心不下，于是跑去找已经平安出现的贞顺询问情况，贞顺得知达在明明看到当时的情形却不肯帮忙，忍不住把达在臭骂了一顿，恰巧此时秀贞跑来把捡到的灯罩还给达在，更严厉对达在表示不管他怎么讨好自己都没用，接着就转身跑掉了。

　　达在虽然想去追秀贞，却又不放心跑到天台去的贞顺，只好选择跑去天台找贞顺。结果正在上面哭泣的贞顺想跳楼，达在只好不断阻止她，贞顺一气之下用鞋子打中了达在的头，但鞋子也飞到天台外去了。

　　此时秀贞正把骂了达在一顿的事情告诉金贞，金贞开玩笑问达在不会伤心过度去跳楼吧，抬头却看到达在站在天台上一副要跳楼的样子。惶惑不安的秀贞和金贞赶到天台上，才知道是一场误会。

　　晚上几人一起到酒吧喝酒，达在却始终神游天外，看不过去的秀贞于是再次教训了他，并告诉他什么才叫聪明决断，怎样才有男子气概。

　　某天秀贞做节目达在所在的小组参与制作道具，大银幕中秀贞的几句话，突然改变了达在。本来达在看到上司再一次当中调戏贞顺，没有勇气去阻止，但大银幕里的秀贞一直在鼓励着她，于是达在终于鼓起勇气，把一碗面都倒在了对方头上，虽然被饱以老拳，但却获得了大家的尊敬，更令秀贞对他改观。只是没想到贞顺因为达在的男子气概，似乎开始对他有好感了。

　　秀贞的节目组要去一间古老的教堂录制节目，作为道具组成员的达在也要一起去，此时弟弟民在却告诉他，原来秀贞和俊贤是男女关系，两人是从进电视台以前开始交往的。这让达在一面忧心，一面却又忍不住为将要来到的外景雀跃不已。

　　另一方面，秀贞看到图片中的教堂却呆住了，因为那里正是当年她和灿赫举办婚礼的地方。

《101次求婚》分集介绍：第5集

　　秀贞在计划制作叫做“与美同行”的节目，需要道具制作组帮忙制作一些道具，达在为此开始欢天喜地地忙碌了起来。

　　达在原本以为因为忙道具的事情可以和韩秀贞多多接触，没想到却看到她和徐俊贤PD两人有说有笑，原本喜悦的心情立刻变得消沉了起来。

　　在郑宇石的家里，秀贞称呼宇石的母亲做“妈妈”，让达在误以为那是秀贞的妈妈，于是认定这是天大的机会，决定射王先射马，先讨好宇石的母亲。

《101次求婚》分集介绍：第6集

　　坐在教堂里的秀贞告诉达在，其实她很想忘记宇石但无论如何怎么都忘不掉，痛苦得在达在面前哭了起来。看到如此软弱的秀贞达在却不知道从何安慰起，回到汉城后下定决心想要忘掉秀贞，却又怎么也做不到。