李月搬离了家，明媚住进了李月的房子。在收拾房间的过程中，明媚口误，差点暴露了她对静凡的感情，静凡问明媚是不是爱上自己了，明媚慌张地笑着搪塞过去。正好此时唐磊过来了，明媚故意在唐磊的包里找内衣裤，来掩饰自己的感情。赵宇看到静凡的摊子生意很好，于是他想到了整倒静凡的方法。

　　很快静凡就被警察带走，警察说因为他卖碟子没有发行商的许可证，要被罚款三万元。明媚闻讯赶来。

《悲伤时唱首歌》分集介绍：第十八集

　　赵宇开始挑拨良沛对静凡的信任，他告诉良沛，静凡前段时间给她吃的是维生素，还让明媚来监视她。良沛于是和静凡吵架，说他想要控制她才让她吃药。静凡听了非常伤心。

　　明媚找唐磊借了两万元钱，然后把钱给了静凡。静凡告诉明媚，如果实在不行，他就把房子卖了，然后给良沛治病还钱。

　　明媚去找赵宇和白以敏，告诉他们不能利用良沛帮他们赚钱办音乐会。赵宇听了反而一笑，还打电话给良沛，故意挑拨静凡和她的关系。静凡很生气地找到明媚，告诉明媚她没有权利擅自主张去找赵宇。明媚说静凡这样，只能说明他很自卑。

　　良沛在家开始给李月的孩子惠惠教琴，静凡看了非常高兴，觉得良沛居然可以自己养活自己。白以敏听赵宇说，葳葳也在静凡家学琴，非常恼怒，于是跟着赵宇来到良沛家。

《悲伤时唱首歌》分集介绍：第十九集

　　几经思考，静凡拒绝葳葳。一来因为葳葳对自己有不正常的情愫，他不愿意给一个小女孩希望；二来他不愿意因为葳葳来学琴造成白氏父女之间的矛盾。但迫于现实考虑，他接受了明媚给他找的工作：地陪。

　　其实这份工作也是唐磊帮的忙。唐磊曾在旅行社，他知道许多外国旅游团需要精通外语的地陪。有了这份工作，清高的静凡变得跟“俗气”的明媚一样了，他最大的收入来源是美金小费。他一下从高高在上的杏林殿堂老师成为一个每天夜里数着小费过日子的地陪，不免觉得有些斯文扫地。但虽然觉得没面子，至少良沛的生活费、医药费从此有了着落，日子又充满希望。静凡经常很阿Q地自我安慰：至少我还是个老师，我这也算是教外国人认识中国。

　　静凡成了地陪中最不像地陪的地陪：他充满了使命感，不安排夜生活，不鼓励买景点商品，反而常常像在上课。他期许自己成为一个最有格调的旅游大使，他的这种想法和明媚有很大的出入，两人渐渐在此问题上有了龃龉。

《悲伤时唱首歌》分集介绍：第二十集

　　明媚是靠小费过日子的，生活让她变得实际。她帮静凡，理所当然地认为静凡该回馈，方式很简单，她希望静凡能常带客人来PUB。她觉得这是互惠，偏偏静凡却常带客人去茶艺馆，因为在他眼里，茶道是中国文化之一，外国人有必要认识这被日本人剽窃去的文化之美。

　　于是明媚眼睁睁地看着她的美金多次走进茶艺馆，她心痛不已，终于忍无可忍，她和静凡爆发了激烈冲突。她指责他太不上道，不知感恩。

　　静凡里外不是人，葳葳指责他拒绝自己却接受明媚的帮助，明媚又指责他故做清高不知感恩，良沛的病情也时好时坏，状况百出。一时间，静凡成了全世界最痛苦的男人……