1999年3月17日，安室发布单曲《Respect the Power of Love》。7月复出后发布第三首单曲《Toi et Moi》。

2000年1月发布推出她自复出后的第一张唱片集《Genius 2000》。7月发布单曲《Never End》。12月，推出《Break the Rules》。

2001年1月，推出单曲《Break the Rules》和《Think of Me / No More Tears》。3月，开始日本巡回宣传《Break the Rules》，5月结束。8月，安室奈美惠推出了单曲《Say the Word》。12月，安室正式与小室哲哉作最后一次合作，推出单曲《Lovin' It》。

2002年，安室奈美惠忙于日本R&B计划Suite Chic，与几位日本的hip hop和R&B艺术家合作，发布了两首单曲，一张唱片集和一张混音唱片集。